Главный герой. Давний житель Икэбукуро и друг детства Микадо. Именно он предложил Микадо переехать в Икэбукуро. В начале предстаёт крайне жизнерадостным и болтливым мальчиком, позже выясняется, что Масаоми является основателем и экс-лидером банды «Жёлтые платки». Покинуть банду его заставили трагические события, разворачивавшиеся до приезда в Токио Микадо. Большой любитель пофлиртовать с девушками, но не пользуется у них большим успехом. Когда Анри получила травму во время инцидентов, а численность «Долларов» начала возрастать, был вынужден вновь стать лидером «Жёлтых платков». Презирает Орихару и не желал пользоваться его услугами в качестве информатора во время первого образования «Жёлтых платков», но вынужден прибегнуть к помощи Идзаи, желая установить личность лидера «Долларов». Ник в городском чате — Бакюра.